Inosine (PAMDB000082)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolite ID | PAMDB000082 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | Inosine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description: | Inosine is purine nucleoside that has hypoxanthine linked by the N9 nitrogen to the C1 carbon of ribose. It is an intermediate in the degradation of purines and purine nucleosides to uric acid and in pathways of purine salvage. It also occurs in the anticodon of certain transfer RNA molecules. (Dorland, 28th ed) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |
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| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C10H12N4O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight: | 268.2261 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight: | 268.080769514 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C10H12N4O5/c15-1-4-6(16)7(17)10(19-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)18/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,18)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 58-63-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6,9-dihydro-3H-purin-6-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | inosine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N1C=NC2=C1NC=NC2=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as purine nucleosides. These are compounds comprising a purine base attached to a ribosyl or deoxyribosyl moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Purine nucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Purine nucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 218 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Water + Inosinic acid > Inosine + Phosphate Inosine + Phosphate <> Hypoxanthine + Ribose-1-phosphate Water + Inosine > Hypoxanthine + Ribose Adenosine triphosphate + Inosine <> ADP + Hydrogen ion + Inosinic acid Adenosine + Hydrogen ion + Water > Inosine + Ammonium Adenosine triphosphate + Inosine <> ADP + Inosinic acid Adenosine + Water <> Inosine + Ammonia Inosine + Phosphate <> Hypoxanthine + alpha-D-Ribose 1-phosphate Inosine + Water > D-ribose + Hypoxanthine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Shi, Qingshan; Qiu, Yutang; Li, Liangqiu; Lin, Xiaoping. New inosine-producing bacterium and method for producing inosine. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (2003), 6 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in hydrolase activity
- Specific function:
- Nucleotidase with a broad substrate specificity as it can dephosphorylate various ribo- and deoxyribonucleoside 5'- monophosphates and ribonucleoside 3'-monophosphates with highest affinity to 3'-AMP. Also hydrolyzes polyphosphate (exopolyphosphatase activity) with the preference for short-chain- length substrates (P20-25). Might be involved in the regulation of dNTP and NTP pools, and in the turnover of 3'-mononucleotides produced by numerous intracellular RNases (T1, T2, and F) during the degradation of various RNAs. Also plays a significant physiological role in stress-response and is required for the survival of Pseudomonas aeruginosa in stationary growth phase
- Gene Name:
- surE
- Locus Tag:
- PA3625
- Molecular weight:
- 26.4 kDa
Reactions
| A 5'-ribonucleotide + H(2)O = a ribonucleoside + phosphate. |
| A 3'-ribonucleotide + H(2)O = a ribonucleoside + phosphate. |
| (Polyphosphate)(n) + H(2)O = (polyphosphate)(n-1) + phosphate. |
- General function:
- Involved in acid phosphatase activity
- Specific function:
- Dephosphorylates several organic phosphomonoesters and catalyzes the transfer of low-energy phosphate groups from phosphomonoesters to hydroxyl groups of various organic compounds. Preferentially acts on aryl phosphoesters. Might function as a broad-spectrum dephosphorylating enzyme able to scavenge both 3'- and 5'-nucleotides and also additional organic phosphomonoesters
- Gene Name:
- aphA
- Locus Tag:
- PA1409
- Molecular weight:
- 38 kDa
Reactions
| A phosphate monoester + H(2)O = an alcohol + phosphate. |
- General function:
- Energy production and conversion
- Specific function:
- Deaminates adenosine-34 to inosine in tRNA-Arg2. Mutation in this protein makes Pseudomonas aeruginosa resistant to the toxic proteins encoded by the gef gene family. Essential for cell viability
- Gene Name:
- tadA
- Locus Tag:
- PA4302
- Molecular weight:
- 46.8 kDa
Reactions
| Adenosine + H(2)O = inosine + NH(3). |