L-Valine (PAMDB000196)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolite ID | PAMDB000196 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Name: | L-Valine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description: | Valine is an alpha-amino acid with the chemical formula HO2CCH(NH2)CH(CH3)2. L-Valine is one of 20 proteinogenic amino acids. Its codons are GUU, GUC, GUA, and GUG. This amino acid is classified as nonpolar. Along with leucine and isoleucine, valine is a branched-chain amino acid. It is named after the plant valerian. (Wikipedia) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |
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| Synonyms: |
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| Chemical Formula: | C5H11NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight: | 117.1463 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight: | 117.078978601 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key: | KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI: | InChI=1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number: | 72-18-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name: | (2S)-2-amino-3-methylbutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional IUPAC Name: | L-valine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES: | CC(C)[C@H](N)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as d-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the D-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | D-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charge: | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point: | 295-300 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties: |
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| Predicted Properties |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Reactions: | Adenosine triphosphate + Water + L-Valine > ADP + Hydrogen ion + Phosphate + L-Valine Adenosine triphosphate + Water + L-Valine > ADP + Hydrogen ion + Phosphate + L-Valine alpha-Ketoisovaleric acid + L-Alanine <> Pyruvic acid + L-Valine + a-Ketoisovaleric acid alpha-Ketoglutarate + L-Valine <> alpha-Ketoisovaleric acid + L-Glutamate Adenosine triphosphate + tRNA(Val) + L-Valine + tRNA(Val) <> Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + L-Valyl-tRNA(Val) + L-Valyl-tRNA(Val) L-Valine + Pyruvic acid <> alpha-Ketoisovaleric acid + L-Alanine Adenosine triphosphate + L-Valine + tRNA(Val) <> Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + L-Valyl-tRNA(Val) -->-->L-Valine + Oxoglutaric acid <> alpha-Ketoisovaleric acid + L-Glutamate L-Valine + Pyruvic acid > a-Ketoisovaleric acid + L-Alanine L-Valine + Oxoglutaric acid > a-Ketoisovaleric acid + L-Glutamate L-Valine + Pyruvic acid + L-Valine > L-Alanine + a-Ketoisovaleric acid + L-Alanine a-Ketoisovaleric acid + L-Glutamic acid + L-Glutamate > Oxoglutaric acid + L-Valine + L-Valine Isovaleric acid + L-Glutamic acid + L-Glutamate > Oxoglutaric acid + L-Valine + L-Valine 3-Methyl-2-oxovaleric acid + L-Glutamic acid + 3-Methyl-2-oxovaleric acid + L-Glutamate > Oxoglutaric acid + L-Valine + L-Valine L-Valine + Adenosine triphosphate + Hydrogen ion + tRNA(Val) + L-Valine > Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + L-Valyl-tRNA(Val) L-Valine + Adenosine triphosphate + Water + L-Valine > L-Valine + Adenosine diphosphate + Pyrophosphate + Hydrogen ion + ADP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways: |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References: |
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| Synthesis Reference: | Kinoshita, Shukuo; Udaka, Shigezo. L-Valine production by fermentation. (1962), 2 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Download (PDF) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Catalyzes the attachment of valine to tRNA(Val). As ValRS can inadvertently accommodate and process structurally similar amino acids such as threonine, to avoid such errors, it has a "posttransfer" editing activity that hydrolyzes mischarged Thr-tRNA(Val) in a tRNA-dependent manner
- Gene Name:
- valS
- Locus Tag:
- PA3834
- Molecular weight:
- 107.7 kDa
Reactions
| ATP + L-valine + tRNA(Val) = AMP + diphosphate + L-valyl-tRNA(Val). |
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for branched-chain amino acids. Probably responsible for the translocation of the substrates across the membrane
- Gene Name:
- livH
- Locus Tag:
- PA1073
- Molecular weight:
- 32.5 kDa
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for branched-chain amino acids. Probably responsible for the translocation of the substrates across the membrane
- Gene Name:
- livM
- Locus Tag:
- PA1072
- Molecular weight:
- 45.6 kDa
- General function:
- Involved in 1-aminocyclopropane-1-carboxylate synthase activity
- Specific function:
- Specific function unknown
- Gene Name:
- yfbQ
- Locus Tag:
- PA2828
- Molecular weight:
- 44.8 kDa
Reactions
| L-alanine + 2-oxoglutarate = pyruvate + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Acts on leucine, isoleucine and valine
- Gene Name:
- ilvE
- Locus Tag:
- PA5013
- Molecular weight:
- 34.1 kDa
Reactions
| L-leucine + 2-oxoglutarate = 4-methyl-2-oxopentanoate + L-glutamate. |
| L-isoleucine + 2-oxoglutarate = (S)-3-methyl-2-oxopentanoate + L-glutamate. |
| L-valine + 2-oxoglutarate = 3-methyl-2-oxobutanoate + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Component of the leucine-specific transport system
- Gene Name:
- livG
- Locus Tag:
- PA1071
- Molecular weight:
- 28.3 kDa
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Component of the leucine-specific transport system
- Gene Name:
- livF
- Locus Tag:
- PA1070
- Molecular weight:
- 25.6 kDa
Transporters
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Probably part of a binding-protein-dependent transport system yecCS for an amino acid. Probably responsible for energy coupling to the transport system
- Gene Name:
- yecC
- Locus Tag:
- PA5152
- Molecular weight:
- 28.4 kDa
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for branched-chain amino acids. Probably responsible for the translocation of the substrates across the membrane
- Gene Name:
- livH
- Locus Tag:
- PA1073
- Molecular weight:
- 32.5 kDa
- General function:
- Involved in transporter activity
- Specific function:
- Part of the binding-protein-dependent transport system for branched-chain amino acids. Probably responsible for the translocation of the substrates across the membrane
- Gene Name:
- livM
- Locus Tag:
- PA1072
- Molecular weight:
- 45.6 kDa
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Component of the leucine-specific transport system
- Gene Name:
- livG
- Locus Tag:
- PA1071
- Molecular weight:
- 28.3 kDa
- General function:
- Involved in nucleotide binding
- Specific function:
- Component of the leucine-specific transport system
- Gene Name:
- livF
- Locus Tag:
- PA1070
- Molecular weight:
- 25.6 kDa
- General function:
- Involved in branched-chain aliphatic amino acid transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Component of the LIV-II transport system for branched- chain amino acids. This LIV-II transport system may be H(+)- coupled
- Gene Name:
- brnQ
- Locus Tag:
- PA1971
- Molecular weight:
- 45.3 kDa