2-Ketobutyric acid (PAMDB000001)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 1/22/2018 12:54:54 PM | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite ID | PAMDB000001 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name: | 2-Ketobutyric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description: | 2-Ketobutyric acid (alpha ketobutyric acid) is involved in the metabolism of many amino acids (glycine, cysteine, methionine, valine, leucine, serine, threonine, isoleucine). It also plays a role in propanoate metabolism and C-5 branched dibasic acid metabolism. More specifically, alpha-ketobutyric acid can be produced through the lysis of cystathionine (via cystathionine gamma lyase) leading to the production of cysteine and alpha-ketobutyric acid. It is also one of the degradation products of threonine. It can be converted to propionyl-CoA (and subsequently methylmalonyl CoA, which can be converted to succinyl CoA, a citric acid cycle intermediate), and thus enter the citric acid cycle. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms: |
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Chemical Formula: | C4H6O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight: | 102.0886 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight: | 102.031694058 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key: | TYEYBOSBBBHJIV-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI: | InChI=1S/C4H6O3/c1-2-3(5)4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number: | 600-18-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name: | 2-oxobutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name: | 2-oxobutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES: | CCC(=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taxonomy Description | This compound belongs to the class of organic compounds known as short-chain keto acids and derivatives. These are keto acids with an alkyl chain the contains less than 6 carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Short-chain keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Short-chain keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State: | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge: | -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point: | 33°C [Suante, H.; Oxidation Communications 2004, V27(2), P344-348] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties: |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations: | Cytoplasm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Reactions: | 2-Ketobutyric acid + Coenzyme A > Formic acid + Propionyl-CoA 2-Ketobutyric acid + Hydrogen ion + Pyruvic acid > 2-Aceto-2-hydroxy-butyrate + Carbon dioxide L-Threonine > 2-Ketobutyric acid + Ammonium 2-Ketobutyric acid + Carbon dioxide + NADH + Hydrogen ion <> D-Erythro-3-Methylmalate + NAD L-Threonine <> 2-Ketobutyric acid + Ammonia O-Succinyl-L-homoserine + Water <> 2-Ketobutyric acid + Succinic acid + Ammonia Pyruvic acid + 2-Ketobutyric acid <> 2-Aceto-2-hydroxy-butyrate + Carbon dioxide Hydrogen ion + 2-Ketobutyric acid + Succinic acid + Ammonia O-Succinyl-L-homoserine + Water an aminated amine donor + 2-Ketobutyric acid + Hydrogen ion 2-aminobutyrate + a deaminated amine donor L-Threonine > Hydrogen ion + 2-Ketobutyric acid + Ammonia Iminobutyrate + Water > 2-Ketobutyric acid + Ammonia L-Threonine + 2-Aminobut-2-enoate + 2-Iminobutanoate + Water <> 2-Ketobutyric acid + Ammonia 2-Ketobutyric acid + Coenzyme A > Formic acid + Propionyl-CoA + Propionyl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Figge, Rainer; Lux, Fabien; Raynaud, Celine; Soucaille, Philippe. Production of a-ketobutyrate by engineered Escherichia coli.PCT Int. Appl. (2006), 31pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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